続編ドラマ「102回目のプロポーズ」の配信に合わせて、フジテレビTWOでは「101回目のプロポーズ」を再放送！オーケストラのチェロ奏者の薫（浅野温子）は妹の千恵（田中律子）と暮らしている。薫は3年前の結婚式当日に死んだ婚約者の真壁（長谷川初範）が忘れられない。そんな彼女が無理やり見合いさせられた。相手はこれまで99回見合いで振られ、今度が100回目という建築会社の万年係長・達郎（武田鉄矢）。弟・純平（江口洋介）と暮らす中年男。薫はもちろん断るが、達郎はあきらめきれない。